Studijní literatura Vzorový test z organické chemie Komplexní informace k organické chemii

Bioinformatika a chemoinformatika

Zdroje chemických informací. Primární, sekundární a terciární literatura. Obecná strategie rešerše. Produkty ISI. Current Contents, Scientific Citation Index. Citační analýza. Seznámení s Web of Science. Chemical Abstracts. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, CrossFire. Praktické provádění rešerše pomocí CrossFire. Patentová literatura, DEPATIS. Katalogy knihoven. Získávání chemických informací na Internetu. ChemWeb a další chemické metastránky. Základní zdroje informací v anorganické chemii. Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie, struktura databáze, elektronický přístup pomocí Beilstein commanderu a CrossFire. Provádění rešerší v dostupných databázích (např. Medline aj.).

Reprezentace a manipulace s dvoudimenzionálními (2-D) a 3-D strukturami. Převod 2D zobrazení do 3D a naopak. Modely pro měření molekulární podobnosti a pro studium kvantitativních vztahů mezi strukturou a aktivitou látek.

Metody analýzy velkého množství dat. Molekulárně biologické databáze. Vyhledávání a identifikace genů a kódujících oblastí, predikce sestřihu, fylogenetická evoluční analýza. Přiložení páru sekvencí (sequence alignment). Predikce sekundárních struktur proteinů, 3-D topologie proteinů, předpověď 3-D struktury, threading. Programy FASTA, BLAST a jeho variace, SMART, PROSITE, CLUSTAL, PHYLIP. Teoretické principy metod.

Základní strukturní motivy v bílkovinách a nukleových kyselinách. Energie jako klíčový fenomén při předpovědi 3-D struktury. Ukládání 3-D dat v databázích, strukturní databáze a jejich prohledávání. Molekulární komplexy, docking. Strukturní bioinformatika a návrhy biologicky aktivních látek.

Validace struktur získaných z databází a příprava dat pro molekulové modelování, zpracování výsledků, grafická reprezentace dat – programy WHAT IF, VMD, TRITON, Open Office, PovRay, Render3D, Chimera, PyMol, gnuplot, xmgrace.

Metody získávání strukturních informací. Sekvenace nukleových kyselin, metody genového inženýrství, exprese rekombinantních proteinů. Základní charakterizace proteinů, metody optické a hmotnostní spektroskopie, sekvenace proteinů. Rentgenová strukturní analýza. Příprava krystalů, difrakční experiment, metody řešení fázového problému, mapy elektronové hustoty, výstavba strukturního modelu. Nukleární magnetická rezonance. Izotopové značení, NMR experiment, přiřazení frekvencí ve spektrech, určení geometrie.

 

Obecná a fyzikální chemie

Hmota a energie. Struktura atomového jádra a atomu. Základní chemické slučovací zákony. Elektronová struktura atomů. Vlnová funkce, Schrödingerova rovnice, atomové orbitaly, energie atomových orbitalů ve vodíkovém atomu. Periodicita elektronových konfigurací a periodicita vlastností atomů.

Základní a excitovaný stav, atomová spektra. Elektronová struktura molekul. Teorie valenční vazby. Hybridizace atomových orbitalů. Teorie molekulových orbitalů (MO). Typy a tvary molekulových orbitalů, typy kovalentních vazeb (s, p, d). Řád vazby. Polarizovatelnost molekul. Iontové sloučeniny a iontová vazba. Zjišťování krystalové struktury, difrakce roentgenova záření. Kovová vazba, síla vazby. Slabé interakce mezi molekulami, vazba vodíkovým můstkem, van der Waalsovy síly. Elektrické, magnetické a optické vlastnosti molekul. Interakce záření s hmotou.

Vlastnosti kapalin a mezimolekulární síly. Tenze par kapaliny. Osmotický tlak. Elektrolytická disociace iontových látek, Vodivost iontů, silné a slabé elektrolyty, elektrolytická vodivost, aktivita elektrolytu, aktivitní koeficient, iontová síla roztoku.

Chemická kinetika. Rychlost chemických reakcí, rychlostní zákon, rychlostní konstanta a řády reakcí. Molekularita. Vratné, následné, paralelní a řetězové reakce. Fyzikální a chemická adsorpce. Srážková teorie, účinné srážky. Teorie aktivovaného komplexu. Reakční koordináta, aktivační energie, vliv teploty na reakční rychlost. Katalýza: katalyzátory, katalyzované reakce, autokatalýza, homogenní katalýza. Adsorpce a chemisorpce, heterogenní katalýza. Fotochemické reakce. Radikálové reakce.

Použití stavové rovnice ideálního plynu a výpočet parciálních tlaků.

Formulace prvního termodynamického zákona. Výpočet práce při výrobě plynu. Entalpie: definice, význam, vztah mezi ΔH a ΔU. Izobarická a izochorická tepelná kapacita. Použití Hessova zákona.

Termodynamická definice entropie a výpočet změny entropie pro izotermickou expanzi ideálního plynu. Clausiova nerovnost. Definice Helmholtzovy a Gibbsovy energie a na nich založená kritéria samovolného děje. Výpočet maximální práce a maximální neobjemové práce reakce. Výpočet standardní Gibbsovy energie reakce. Fundamentální rovnice chemické termodynamiky. Molární Gibbsova energie ideálního plynu.

Chemický potenciál čisté látky. Kritérium fázové rovnováhy. Fázový diagram čisté látky. Fázové pravidlo. Závislost chemického potenciálu na T a p.

Definice chemického potenciálu a fundamentální rovnice chemické termodynamiky pro směsi. Závislost chemického potenciálu ideálního plynu na tlaku. Raoultův zákon a Henryho zákon. Aktivita rozpouštědla: definice, postup při určování, aktivitní koeficient..

Reakční Gibbsova energie a podmínka rovnováhy. Případ obecné reakce: reakční Gibbsova energie v libovolném stádiu reakce, způsob výpočtu standardní reakční Gibbsovy energie, definice reakčního kvocientu. Definice a výpočet rovnovážné konstanty. Le Chatelierův princip: Odezva rovnováh na změny tlaku a teploty. Rozepsání oxidačně-redukční reakce na poloreakce. Výpočet napětí článku a vztah rovnovážného napětí článku k reakční Gibbsově energii. Interpretace řady napětí kovů. Určování rovnovážných konstant ze standardního napětí článku.

 

Organická chemie

Struktura, vazebné poměry reaktivita. Hybridizace a vazebné poměry. Konjugace. Mezomerní a indukční efekt. Elektrofil a nukleofil. Oxidační číslo. Substituční názvosloví.

Konformační analýza a stereochemie. Newmanova projekce, klínkové vzorce a Fischerova projekce, konformace, konformer a torzní úhel. Konformery alkanů, cyklohexanu a substituovaných cyklohexanů. Isomery, chiralita, enantiomery a diastereomery. Deskriptory konfigurace (E/Z, cis/trans, R/S).

Kyselost a bazicita. Kyselost a bazicita organických látek a faktory, které ji ovlivňují.

Nukleofilní substituce a eliminace. Monomolekulární a bimolekulární alifatické substituce. Aktivace -OH skupiny alkoholu. Monomolekulární a bimolekulární eliminace. Zajcevovo a Hofmannovo pravidlo.

Vlastnosti a reakce nenasycených uhlovodíků. Elektrofilní adice HX, H2O, halogenů a HXO na alkeny. Markovnikovovo pravidlo. Hydroborace-oxidace, hydrogenace, epoxidace a dihydroxylace. Ozonizace. Kyselost terminálních alkynů. 1,2- a 1,4-Adice na konjugované dieny. Cykloadiční reakce.

Vlastnosti a reakce aromatických ulovodíků. Hückelovo pravidlo. Elektrofilní aromatická substituce (SEAr) – nitrace, sulfonace, Friedelova-Craftsova alkylace a acylace. Vliv substituentů na SEAr. Nukleofilní aromatická substituce probíhající adičně-eliminačním mechanismem (SN2Ar) a eliminačně-adičním mechanismem.

Vlastnosti a reakce aldehydů a ketonů. Reakce aldehydů a ketonů s nukleofily (vznik poloacetalů, acetalů, iminů a enaminů) a enolizovatelných karbonylových sloučenin s elektrofily (halogenace, alkylace). Reakce aldehydů a ketonů s komplexními hydridy hliníku a boru a organokovy. 1,2- a 1,4-Adice na a,b-nenasycené karbonylové sloučeniny. Wittigova reakce. Aldolová reakce/kondenzace.

Vlastnosti a reakce karboxylových kyselin a jejich derivátů. Vliv substituentů na kyselost. Funkční deriváty karboxylových kyselin a jejich reaktivita s nukleofily. Nukleofilní acylová substituce. Reakce s organokovy a komplexními hydridy. Spontánní dekarboxylace b-oxokyselin. Malonesterové syntézy. Struktura a vlastnosti aminokyselin včetně acidobazického chování. Peptidová (amidova) vazby.

Vlastnosti a reakce alkoholů a fenolů. Vlastnosti alkoholů a fenolů (teplota varu, kyselost, bazicita, mísitelnost s vodou). Aktivace -OH skupiny jako odstupující skupiny. Oxidace primárních a sekundárních alkoholů. Redoxní pár chinon-hydrochinon. Příprava, vlastnosti a reaktivita etherů a epoxidů. Vlastnosti, příprava a reaktivita thiolů a sulfidů.

Vlastnosti a reakce aminu. Struktura a vlastnosti aminů (teplota varu, kyselost, bazicita). Příprava aminů. Hofmannova eliminace kvarterních amoniových hydroxidů. Výroba a použití diazoniových solí. Nitro-sloučeniny. Struktura a reaktivita organokovů, základní reakce přípravy organokovů. Reakce organokovů s kyselinami, alkylačními činidly, aldehydy a ketony, epoxidy, nitrily, funkčními deriváty karboxylových kyselin a oxidem uhličitým.

Radikálové reakce. Stabilita uhlíkových radikálů. Radikálová halogenace a autooxidace uhlovodíků.

Vlastnosti, struktura a reakce sacharidů. Chemická povahu a vlastnosti monosacharidů, oligosacharidů a polysacharidů. Řada D- a L-cukrů, epimer, anomer, redukující a neredukující sacharidy a mutarotace. O- a N-glykosidy, estery, aminy, cukerné alkoholy a karboxylové kyseliny odvozené od sacharidů. Struktura a vlastnosti mono-, di- a polysacharidů.

Vlastnosti, struktura a reakce heterocyklických sloučenin. Struktura a názvy heterocyklických sloučenin. Pětičlenných a šestičlenné aromatické heterocykly a jejich reakce. Přírodní deriváty porfinu, pyrimidinu a purinu.

Vlastnosti, struktura a reakce lipidů. Společné vlastnosti lipidů. Chemická struktura skupin lipidů (vosky, triacylglyceroly, fosfolipidy, sfingolipidy, terpeny, steroidy a prostaglandiny). Mastné kyseliny, vliv dvojné vazby na jejich vlastnosti. Biologická funkce lipidů.

 

 

Analytická chemie

Analytické reakce. Popis rovnováh. Redoxní rovnováhy, standardní a formální potenciál, redoxní disproporcionace. Principy kvalitativní chemické analýzy.

Gravimetrie. Teorie vzniku sraženin, pochody na sraženinách; vážení; zpracování sraženin, gravimetrické postupy.

Titrační metody. Výklad titračních křivek, vztah mezi inflexním a ekvivalenčním bodem, strmost a tlumivé oblasti křivek, titrační roztoky a primární standardy, indikace ekvivalenčního bodu, titrační chyby. Acidobazické titrace, acidobazické tlumivé roztoky,. Komplexometrické titrace. Chelatometrie. Srážecí titrace. Redoxní titrace.

Hodnocení výsledků analýz. Statistika a základy SLP (GLP), analytický signál, kalibrační křivky, standardizace. Parametry analytické metody. Chyby a jejich vztah k parametrům analytických metod. Statistické vyhodnocení analytických výsledků. Referenční materiál, kruhový test. Lineární regrese.

Elektroanalytické metody. Potenciometrické metody. Indikační a referenční elektrody, iontově selektivní elektrody, skleněná elektroda. Měření pH. Konduktometrické metody. Voltametrie, polarografie. Polarografická analýza.

Optické analytické metody. Elektromagnetické záření, Bouger-Lambert-Beerův zákon, příčiny absorpce a emise záření. Molekulová absorpční spektroskopie (UV, VIS, IR), atomová absorpční a emisní spektroskopie, molekulová rozptylová spektroskopie (turbidimetrie a nefelometrie).

Separační metody. Kapalinová extrakce. Chromatografické metody Elektromigrační metody.

Základy analýzy organických sloučenin. Kvalitativní a kvantitativní charakteristika. Elementární analýza, analýza funkčních skupin, určování čistoty sloučenin, základy přístupu při určování struktury organických sloučenin. Stanovení látek ve složitějších směsích.

 

Biochemie

Aminokyseliny, jejich vzorce, acidobazické rovnováhy, izoelektrický bod.

Peptidy, peptidová vazba, primární, sekundární, terciární, kvarterní struktura. Metody stanovení primární a sekundární struktury, souvislost mezi primární a sekundární strukturou, vazby stabilizující sekundární strukturu.

Metody dělení a izolace bílkovin. Chování bílkovin v roztoku (srážení, ionexová a afinitní chromatografie, gelová filtrace, elektroforéza v SDS, izoelektrická fokusace a 2D elektroforéza).

Biochemie hemoglobinu. Přenos kyslíku a jeho regulace.

Sacharidy. Pentosy, hexosy, aldosy, ketosy. Glysosidy, glykosidová vazba a její vlastnosti, disacharidy, homopolysacharidy (škrob, celulosa, glykogen, chitin), heteropolysacharidy, proteoglykany.

Lipidy, mastné kyseliny, glycerofosfolipidy, plasmalogeny, sfingolipidy, steroidy, liproteiny.

Nukleové kyseliny. Báze, DNA, RNA, typy šroubovice DNA, superhelikální struktura, vazby stabilizují sekundární strukturu DNA. Replikace, transkripce, translace. Základy genovým manipulací. Sekvenace nukleových kyselin.

Termodynamika enzymových reakcí. Makroergické vazby. Reakční kinetika, enzymy jako biokatalyzátory. Aktivní místo, katalytické místo, kofaktory, koenzymy a prostetické skupiny, mechanismus působení serinových proteináz. Rovnice Michaelise-Mentenové, metody stanovení Km a VL, číslo přeměny, aktivita enzymu, konstanta specifity. Inhibice enzymové reakce, dvousubstrátové reakce, Regulace enzymové aktivity: vliv pH, zymogeny, kovalentní modifikace (fosforylace, adenylylace, disulfidy).

Glykolýza, její jednotlivé kroky, energetická bilance. Substrátová fosforylace. Glukoneogeneze. Krebsův cyklus, Pentosafosfátová dráha. Oxidace mastných kyselin, syntéza mastných kyselin, acetogeneze. Odbourávání aminokyselin. rozdělení a význam proteáz. Vylučování dusíku, močovinový cyklus. Respirační řetězec, jeho komponenty. Oxidační fosforylace, Membránový transport, Fotosyntéza, lokalizace a komponenty, světelná fáze, Calvinův cyklus.

Mechanismus svalového stahu, biochemie vidění, přenos nervového vzruchu.

Imunochemie. Protilátky a antigeny. Buněčná imunita. Imunoanalytické postupy, ELISA.

Hormony. Mechanismu funkce některých hormonů (adrealin, glukagon, prostaglandiny, steroidní hormony, thyroxin, inzulin, rostlinné hormony). Základy buněčné signalizace, druhý posel. Struktura a funkce G-proteinů. Xenobiochemie, cytochrom P450.

 

Biologie

Chemické složení živých soustav. Voda, prvky, anorganické látky, proteiny, lipidy, sacharidy.

Buňka. Buněčná teorie, prokaryotická a eukaryotická buňka, rostlinná a živočišná buňka.

Buněčné struktury a jejich funkce I. Buněčná stěna, cytoplazmatická membrána, membránový transport

Buněčné struktury a jejich funkce II. Endoplazmatické retikulum, Golgiho komplex, lysosomy, peroxisomy, vakuoly, mitochondrie, chloroplasty, cytoskelet, buněčné jádro.

DNA, buněčný cyklus, mitóza a meióza, replikace, transkripce, translace, signálová transdukce, regulace exprese.

Viry. Charakteristika a stavba.

Prvoci a houby. Charakteristika a stavba.

Baktérie. Metabolizmus baktérií, charakteristika a stavba.

Rostliny. Rostlinná pletiva, stavba rostlin, rostlinné orgány, molekulární systematika rostlin.

Živočišné tkáně. Tkáň nervová, svalová, epitelové tkáně a vazivové tkáně.